Funções Orgânicas Contendo Oxigênio - Álcool

Olá pessoas!

A partir deste momento vamos começar a estudar as funções orgânicas que, além de Carbono (C) e Hidrogênio (H), apresentam também, Oxigênio (O). Hoje falaremos um pouco sobre a primeira função oxigenada, considerada mais simples: o Álcool.

A função orgânica é a parte da molécula que tem alta reatividade, ou seja, "coisas interessantes" acontecerão lá.

Como reconhecer um álcool?

Reconhecemos um álcool, quando temos um grupo funcional chamado hidroxila - que é um -OH - ligado a um carbono saturado, ou seja, o carbono que está ligado com essa hidroxila, precisa estar fazendo apenas ligações simples.

Classificação:

• Em função da quantidade de hidroxilas (-OH):

Número de hidroxilas	1	2	3 ou mais
Classificação	Monoálcool	Diálcool	Poliálcool
Exemplo	H3C – CH2 – OH	OH   OH |     | H2C – CH2	OH  OH  OH  |      |     |   H2C – CH – CH2

• Em função ao tipo de Carbono que contém a hidroxila:

Localização da hidroxila	Carbono (C) primário	Carbono (C) secundário	Carbono (C) Terciário
Classificação do álcool	Primário	Secundário	Terciário
Exemplo	H     | H3C – C – OH   |   H	OH   | H3C – C – CH3 |  H	OH   | H3C – C – CH3 |  CH3

Relembrando...

Carbono Primário: Ligado diretamente a 1 outro carbono, no máximo.

Carbono Secundário: Ligado diretamente a outros 2 carbonos.

Carbono Terciário: Ligado diretamente a outros 3 carbonos.

Carbono Quaternário: Ligado diretamente a outros 4 carbonos.

Nomenclatura:

Prefixo + Intermediário + Sufixo

Prefixo = número de carbonos (met, et, prop, but, pent...)

Intermediário = número de ligações (Simples - AN; Dupla - EN; Tripla - IN)

Sufixo = OL

Exemplos:

                

OBS: Quando temos mais de dois átomos de carbono, precisamos numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila, por isso, neste caso, começamos da direita para a esquerda. O grupo funcional tem que receber a menor numeração possível.

Prefixo: nº de carbonos = 4 → but

Intermediário: tipo de ligação = só simples → an

Sufixo: função = álcool → ol

Localização do grupo OH → 2

Nome da molécula: butan-2-ol

Em cadeia ramificada:

Cadeia principal*: Composta de 8 carbonos, como esta numerado → Oct

*A cadeia principal não precisa estar em linha reta, precisa ter a maior quantidade de carbonos e precisa passar pelo grupo funcional.

Localização da hidroxila → 2

**Neste exemplo temos 3 ramificações: no carbono 4 temos um etil e no carbono 6 temos 2 grupos metil.

***A nomenclatura precisa ser feita com os radicais em ordem alfabética.

Com essas informações, a nomenclatura fica:

4-etil-6,6-dimetil-octan-2-ol

Onde estamos dizendo: a posição do grupo etil, que está localizado no carbono 4, a localização dos dois grupos metil, no carbono 6 - o nome fica dimetil porque são 2 radicais metil, se fossem 3 seria trimetil - a quantidade de carbonos na cadeia principal = 8 (oct), a localização da hidroxila no carbono 2 e a finalização ol, que caracteriza a função álcool.

Com insaturação na cadeia:

OBS: Mesmo com a insaturação, a cadeia precisa ser numerada a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém a hidroxila. Além disso, a cadeia principal precisa passar pelo grupo funcional e também pela insaturação.

A nomenclatura fica:

4-etil-hex-5-en-2-ol

Onde estamos dizendo: que no carbono 4 temos o grupamento etil, a cadeia principal é composta por 6 carbonos (hex), a insaturação (dupla ligação - por isso o "en") se encontra no carbono 5 e a hidroxila se encontra no carbono 2.

Em poliálcoois:

  OH  OH

    |     |

H₂C – CH₂

Nomenclatura: etanodiol ou etano-1,2-diol

Onde: Temos duas hidroxilas - diol - localizadas nos carbonos 1 e 2.

Até agora aprendemos a nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que é uma organização que foi criada para elaborar regras da nomenclatura oficial dos compostos químicos.

Existe também a nomenclatura usual, nessa nomenclatura, usamos o nome do grupo orgânico ao qual está ligada a hidroxila + o sufixo -ICO, da seguinte maneira:

Álcool + grupo orgânico + ico

H₃C – OH → Álcool Metílico / Metanol (IUPAC)

H₃C – CH₂ – OH → Álcool Etílico / Etanol (IUPAC)

  

H₃C – CH – CH₃  → Álcool Iso-propílico / Propan-2-ol (IUPAC)

          |

         OH

Esses três álcoois são os mais conhecidos.

Curiosidades: O metanol é a matéria-prima do formol e de várias outras substâncias. Também utilizado como combustível de aviões a jato e carros de corrida.

O etanol é obtido através da cana-de-açúcar e é utilizado em bebidas alcoólicas.

Aprendemos como identificar um álcool, agora, o que não é um álcool?

H₂C = CH – OH 

Você certamente irá olhar e pensar: "isso é um álcool!" Mas eu te digo que não. Qual o motivo? A minha hidroxila neste caso está ligada a um carbono insaturado, e nós falamos no início, que álcool era a hidroxila ligada a um carbono saturado.

Então o que é isso? Essa função é chamada de Enol.

Outra função que não é um álcool, é o fenol. Que é composto do grupo funcional ligado diretamente a um anel aromático.

O fenol também é chamado de hidróxibenzeno.

O álcool tem caráter anfifílico, ou seja, consegue interagir com substâncias polares e apolares.

Exemplo: O etanol/álcool etílico é utilizado para abastecer carros também, ele não é um álcool anidro (puro), é um álcool hidratado, tem um pouco de água misturada a ele. Na gasolina, também tem o álcool e a gasolina é extremamente apolar, pois é composta de hidrocarbonetos (carbono e hidrogênio).

O etanol consegue se dissolver tanto na água, que é polar, quanto na gasolina, que é apolar.

Como fenol, temos as posições orto, meta e para que ocorrem quando existem ramificações, portanto, é necessário indicar suas posições.

A numeração dos carbonos no anel aromático sempre começa do carbono que está ligado a hidroxila e depois vai na direção da ramificação.

Exemplos:

Nomenclaturas:

1ª figura: 2-metilfenol / 1-hidróxi-2-metilbenzeno / orto-metilfenol / o-metilfenol / 2-metilbenzen-1-ol

Todos esses nomes estão corretos. Na primeira figura, temos a posição orto que ocorre quando o radical está localizado no carbono 2, ou seja, é a posição 1,2 - no 1 a hidroxila e no 2 o metil.

2ª figura: 3-metilfenol / 1-hidróxi-3-metilbenzeno / meta-metilfenol / m-metilfenol / 3-metilbenzen-1-ol

Na segunda figura, temos a posição meta que ocorre quando o radical está localizado no carbono 3, ou seja, é a posição 1,3 - no 1 a hidroxila e no 3 o metil.

3ª figura: 4-metilfenol / 1-hidróxi-4-metilbenzeno / para-metilfenol - p-metilfenol / 4-metilbenzen-1-ol

Na terceira figura, temos a posição para que ocorre quando o radical está localizado no carbono 4, ou seja, é a posição 1,4 - no 1 a hidroxila e no 4 o metil.

Agora que já tivemos essa explicação, vamos para os exercícios! Só treinar!

Você consegue!

Nosso próximo tópico abordado em química orgânica, será o grupo funcional chamado Aldeído.

Até a próxima aula! Bons estudos!

Prof. Thais :)